Originario de Wisconsin, Gerald Cannon inició su camino en la música con tan sólo diez años de edad, ha colaborado con los grandes maestros del jazz como: Art Blakey y los Jazz Messengers, Dexter Gordon, Cedar Walton Trio entre otros

Durante siete años, Cannon formó parte de la banda de Roy Hargrove con la que realizó giras en los más importantes festivales del mundo. 

Además de experimentado bajista y compositor, Cannon se graduó de la Marquette University como artista plástico.